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(無題) 削除/引用 No.1727-7 - 2009/12/10 (木) 18:47:35 - へんせい biochem_fanさん ご丁寧にありがとうございます。 "カルボキシメチル"システインと聞いて、最終的にこの構造になるんだなと解決してましたが、そのメカニズムを教えてくださって、理解が深まりました。 求核置換ですか･･･Sn2はメジャーどこですね。 なるほど。 ありがとうございました。

(無題) 削除/引用 No.1727-6 - 2009/12/10 (木) 14:02:54 - biochem_fan こんにちは。 [済]になっていますが、一応、化学屋なので補足しておきます。 ヨード酢酸は、I-CH2-COOHという構造ですが、 Cys の -SHのSが、左側のIを追い出して結合し、 Cys - S - CH2 - COOH となります。 求核置換反応、中でもSn2反応と呼ばれるものです。

(無題) 削除/引用 No.1727-5 - 2009/12/10 (木) 01:28:35 - へんせい Glycoさん 大変助かりました。 そのHの代わりにどのような形になるのか確かめたかったので、それを見事おっしゃってくれて、有難かったです。 > ヨード酢酸→カルボキシメチルシステイン これで、容易にS-になるのを防ぐというイメージですね。 ありがとうございました。

(無題) 削除/引用 No.1727-4 - 2009/12/10 (木) 00:49:59 - Glyco 化学屋ではないのでメカニズムは説明できませんが、 最終的にカルボキシメチルシステインになります。 他にもアルキル化剤として、 ヨード酢酸→カルボキシメチルシステイン ヨードアセトアミド→カルバミドメチルシステイン 4-ビニルピリジン→ピリジルエチルシステイン になります。 申し訳ありませんが、私にできるのはここまでで。

(無題) 削除/引用 No.1727-3 - 2009/12/09 (水) 22:34:32 - へんせい Glycoさん レスポンス、ありがとうございます。 僕のイメージできないのが悪いのですが、なぜ保護剤になるのかが飲み込めません･･･ おそらくHが遊離するのを防ぐのでは･･･と察しがつくのですが、 CH2ICOONaがどの基がSH基にどのようにアプローチして、保護をするのか、というちょっとしたメカニズムを合わせて教えていただけると非常に助かります。 お願いします。

(無題) 削除/引用 No.1727-2 - 2009/12/09 (水) 21:32:15 - Glyco 還元アルキル化ですね。 還元剤を入れることでS-S結合が切れて、-SH基になります。 還元剤が存在する場合が良いのですが、 還元剤が除かれるとSH基同士がまたS-S結合をしてしまいます。 そこで、還元したSH基が再びS-S結合しないように為、 ヨード酢酸で加えて保護します。 満足する答えになったでしょうか。

タンパク質変性時のヨード酢酸ナトリウムの効果 削除/引用 No.1727-1 - 2009/12/09 (水) 21:08:42 - へんせい 考えても、調べてもパッとした答えが閃かないので、力を貸してください。 タンパク質を変性するために、グアニジンなどの変性剤、ジスルフィド結合を切断するための還元剤を加えていることには納得しているのですが、ヨード酢酸ナトリウムはなぜ添加しているのかいまいちつかめません。 アルキル化という原理が飲み込めていないからかもしれませんが･･･ どなたか、すっきりできるお答えをお持ちならば、是非教えてください。 よろしくお願いします。

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