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Liebermann反応について トピック削除
No.3216-TOPIC - 2014/07/14 (月) 20:21:53 - bio
こんばんは。
分からないことがあるので、教えて頂ければ幸いです。

Liebermann反応において、クロロホルム存在下で、無水酢酸と硫酸を加えると
ステロールの構造が変化し共役を有することで呈色する。
ということは何となく理解できたのですが、クロロホルム存在下でなければならない理由がよくわかりません。

どなたか理由を教えて頂ければ幸いです。
失礼します。
 
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(無題) 解決済み 削除/引用
No.3216-6 - 2014/07/16 (水) 00:51:18 - bio
bioさん
おおさん
papaさん

サンプルをLiebermann反応で定量した後、細胞に処理したいと考えていました。

ですが、細胞にクロロホルムはまずいかと思ったので、クロロホルム以外の溶媒でもLiebermann反応が起こるかどうか知りたかったため質問させていただきました。

クロロホルムが反応への直接の影響は無いようですので、
他の溶媒を用いてサンプルを再溶解させたものをLiebermann反応に用いて、
うまくいくかどうか試してみたいと思います。

ありがとうございました。

(無題) 削除/引用
No.3216-4 - 2014/07/15 (火) 15:19:52 - papa

溶媒の役目ではないでしょうか。
水があるとアセチル化やスルホン化反応が難しいと思いますが。

(無題) 削除/引用
No.3216-3 - 2014/07/15 (火) 14:35:23 - おお
http://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride

Hydrolysis[edit]
Acetic anhydride dissolves in water to approximately 2.6% by weight.[11] Aqueous solutions have limited stability because, like most acid anhydrides, acetic anhydride hydrolyses to give carboxylic acids. In this case, acetic acid is formed:[12]

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H

反応に加えるAcetic anhydrideも水があるとあまり安定ではないようです。

(無題) 削除/引用
No.3216-2 - 2014/07/15 (火) 14:25:18 - おお
ttp://www.clinchem.org/content/20/7/794.full.pdf
正直言ってよくわからないですけど、反応には直接は関与してないようですね。

ttp://fr.wikipedia.org/wiki/Réaction_de_Liebermann-Burchard
dehydrationが関与するので過剰の水を避ける役割があるかもしれません。あと抽出という観点から便利かもしれませんね。

Liebermann反応について 削除/引用
No.3216-1 - 2014/07/14 (月) 20:21:53 - bio
こんばんは。
分からないことがあるので、教えて頂ければ幸いです。

Liebermann反応において、クロロホルム存在下で、無水酢酸と硫酸を加えると
ステロールの構造が変化し共役を有することで呈色する。
ということは何となく理解できたのですが、クロロホルム存在下でなければならない理由がよくわかりません。

どなたか理由を教えて頂ければ幸いです。
失礼します。

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